Появление города Инсара тесно связано с историей Русского государства, его ростом и укреплением. Возник он в 1647 году как один из многих опорных военно-административных пунктов на юго-восточной границе.

В первые десятилетия своего существования Инсар состоял из деревянного кремля, или крепости, над которой возвышались островерхие башни посада. К нему впоследствии присоединились слободы. Вскоре после возникновения Инсар стал центром обширного уезда, в состав которого входили части территорий нынешних Инсарского, Рузаевского, Старошайговского, Ковылкинского районов Мордовии, а также полностью Иссинского района Пензенской области.

От Инсара в обе стороны тянулись укрепленные линии из валов и лесных засек: одна — в сторону Ломова, другая к Шишкееву и далее — на Саранск и Симбирск. Эти линии, или, как их еще называли, черты, проходили по тогдашней границе Московского государства.

Первыми жителями Инсара были служивые люди из русских и мордвы, охраняющие крепость и укрепленную линию от набегов кочевых орд.

Построенная в стратегически важном районе крепость на р.Исса сразу получила статус города. Жители города и уезда постепенно осваивали малообжитую в хозяйственном отношении местность. На полях заколосилась рожь, а в дремучих лесах задымились поташные заводы.

Экономика уезда носила в основном натуральный характер: хлебопашество, разведение скота и переработка для собственных нужд сельскохозяйственной продукции. Однако хозяйственное развитие его шло так же за счет помещичьей и купеческой промышленности. В Инсаре действовал железоделательный завод, в помещичьих владениях — винокуренные заводы, полотняные предприятия, суконные мануфактуры.

Жители города жестоко эксплуатировались местными купцами, хозяевами железоделательного завода. Поэтому простой люд неоднократно поднимался на борьбу за лучшую жизнь. В истории Инсарского уезда особое место занимают события, связанные с восстанием Степана Разина (XVII век) и крестьянской войной Емельяна Пугачева (XVIII век). Население края поддержало эти стихийные выступления и активно участвовало в них. Не обошлось без жертв. Восставшие вешали помещиков, купцов, представителей духовенства, уездной администрации. Казни происходили на центральной площади города, неподалеку от стен крепости и главного городского собора. Царские войска в свою очередь жестоко расправлялись с участниками восстаний. Серьезные волнения в городе произошли в 1812 году, когда местные ополченцы отказались подчиняться офицерам Инсарского полка и даже посадили их в городскую тюрьму. Восстание ополченцев было вскоре подавлено.

В XIX веке в г.Инсаре возникли различные школы, больница, городская библиотека. Сильное влияние в городе имели купцы. На их капиталы в Инсаре строились торговые заведения, дома-особняки с оригинальной архитектурно-художественной отделкой. Город приобрел черты благоустроенного, красивого населенного пункта, имеющего свою, особенную архитектуру. Неповторимый облик Инсару придавали здания церквей, комплекс Свято-Ольгинского женского монастыря, построенное в начале XX века кирпичное здание гимназии.

До революции 1917 года Инсар представлял собой тихий уездный городок Пензенской губернии, в котором проживало 5672 человека. Население было разноликое. Более 200 дворян, 120 лиц духовного звания, 88 купцов и почетных граждан, 4000 мещан и около 1000 крестьян. В уезде насчитывалось 166 помещичьих хозяйств. В городе действовали 42 кустарно-промышленных заведения, среди них мыловаренный завод, кузницы, пекарни, две типографии. В Инсаре было 886 домов, в том числе 49 каменных, семь каменных церквей, часовня. Из торгово-промышленных заведений пять мануфактурных лавок, пять баколейных, пять чайных, столько же пивных, одна винная казенная лавка, городской общественный банк. С 11 апреля 1917 года выходила газета «Инсарская жизнь»

Бурные политические события 1917 года некоторое время не затрагивали основ хозяйственной жизни уезда. Перемены начались в 1918 году, когда уездный Совет приступил к реорганизации органов власти, экономического уклада. Начавшаяся гражданская война усугубила положение дел в городе и уезде. Начался голод, тиф косил население. Только к 1925 году ситуация в Инсаре стабилизировалась. В это время уезд был упразднен.

В 1928 году образован самостоятельный Инсарский район. Вскоре началась массовая коллективизация сельского хозяйства. В городе были открыты педагогическое училище, коноплеводческий институт, реорганизованный позднее в сельскохозяйственный техникум. Первенцами промышленности стали пенькозавод, маслозавод, типография, МТС. Благодаря огромной работе учительства была ликвидирована всеобщая неграмотность населения.

Развитие экономики и культуры в районе затормозила Великая Отечественная война. 9900 инсарцев сражались на фронтах, 4600 уроженцев Инсарского района погибли в боях за свободу и независимость Родины.

В начале 60-х годов в городе вошла в строй лентоткацкая фабрика, в переоборудованном помещении начал работать завод электронных приборов как филиал Рязанского завода. Заметные перемены произошли на пенькозаводе. Возле него возник целый микрорайон. Дальнейшее развитие получило и другое предприятие Инсара — маслосырзавод.

Неузнаваемо изменился Инсар в последние десятилетия XX века. Флагманами промышленности города и района стали ОАО «Неон», ОАО «Лента». В городе построено несколько социальных объектов — Инсарская средняя школа №2, районный Дом культуры, лечебные корпуса Центральной районной больницы, многоэтажные жилые дома, в асфальт оделись улицы райцентра.